MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2


Substitusi nukleofilik merupakan reaksi donor pasangan elektron (nukleofil, Nu) dengan akseptor pasangan elektron atau elektrofil. Elektrofil hibridisasi sp3 harus memiliki gugus yang meninggalkan X agar reaksi dapat berlangsung.
Reaksi substitusi nukleofilik atom ataupun gugus pengganti merupakan suatu nukleofil, baik nukleofil netral ataupun nukleofil yang bermuatan negatif. Pada reaksi substitusi nukleofilik atom ataupun gugus yang diganti memiliki elektronegativitas lebih besar dari pada atom C.
Reaksi SN2 merupakan reaksi substitusi nukleofilik di mana ikatan rusak dan yang lain terbentuk secara bersamaan. Dua spesies yang bereaksi terlibat dalam langkah penentuan laju reaksi. Istilah SN2 adalah singkatan dari Substitusi Nucleophilic Bimolecular. Reaksi ini juga disebut sebagai substitusi nukleofilik bimolekular, substitusi asosiatif, dan mekanisme pertukaran.
Reaksi SN2
Beberapa contoh reaksi SN2 diilustrasikan di atas. Laju reaksi jenis ini dipengaruhi oleh faktor-faktor yaitu:
1.      Bagian belakang substrat yang tidak terhalang membuat pembentukan ikatan karbon-nukleofil mudah. Oleh karenanya, metil dan substrat primer menjalani substitusi nukleofilik dengan mudah.
2.      Nukleofil anionik yang kuat mempercepat laju reaksi. Nukleofilisitas meningkat dengan muatan yang lebih negatif, nukleofil yang kuat dapat dengan mudah membentuk ikatan karbon-nukleofil.
3.      Pelarut aprotik polar tidak menghalangi nukleofil, tetapi pelarut polar membentuk ikatan hidrogen dengan nukleofil. Pelarut yang baik untuk reaksi ini yaitu aseton.
4.      Stabilitas anion dari kelompok yang meninggalkan dan kekuatan ikatan yang lemah dari ikatan kelompok yang meninggalkan dengan karbon membantu meningkatkan laju reaksi SN2.
 
Mekanisme Reaksi SN2
Reaksi ini berlangsung melalui serangan sisi belakang oleh nukleofil pada substrat. Nukleofil mendekati substrat yang diberikan pada sudut 180o terhadap ikatan gugus yang meninggalkan karbon. Ikatan karbon-nukleofil terbentuk dan ikatan kelompok yang meninggalkan karbon pecah secara simultan melalui keadaan transisi. Kemudian, kelompok yang meninggalkan didorong keluar dari keadaan transisi pada sisi yang berlawanan dari ikatan karbon nukleofil, membentuk produk yang diperlukan. Penting untuk dicatat bahwa produk dibentuk dengan inversi dari geometri tetrahedral pada atom di pusat.

Mekanisme reaksi SN2 untuk substitusi nukleofilik dari kloroetana dengan brom yang bertindak sebagai nukleofil diilustrasikan di bawah ini.
Contoh reaksi SN2
Permasalahan
1.      Bagaimana pengaruh laju reaksi SN2 terhadap mekanisme reaksi?
2.      Bagaimana cara menentukan pelarut yang baik pada reaksi SN2?
3.      Mengapa reaksi SN2 berlangsung melalui serangan sisi belakang substrat?

Komentar

  1. Khusnul Khotimah9 Februari 2020 pukul 18.10

    Assalamu'alaikum wr wb, saya khusnul khotimah (A1C118039)
    Permasalahan yang nadiya paparkan telah sesuai dengan materi diatas yakni dapat kita lihat pada paragrah 4 yang menjelaskan tentang mekanisme reaksi.
    Saya akan mencoba menjawab permasalahan tersebut, berdasarkan konsep mekanisme reaksi Sn2 telah dijelaskan bahwa nukleofil akan mendekati sisi yang berhadapan langsung dengan gugus pergi pada atom karbon. Mengapa dimulai dengan proses tersebut? Dikarenakan sub bab pembahasan kali ini mengenai "mekanisme substitusi nukleofilik Sn 2", maka dari sub disini sudah dapat diketahui bahwa proses tersebut ditandai dengan adanya nukleofil yang mengalami substitusi atau penyerangam kepada sisi belakang pada nukleofil oleh substrat.

    BalasHapus
  2. nur khalishah529 Februari 2020 pukul 20.06

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  3. nur khalishah529 Februari 2020 pukul 20.12

    Hallo nadiya perkenalkan saya Nur khalishah . Permasalahan yang anda paparkan pada no 2 itu menurut saya relevan dengan materi yang anda sajikan . Saya akan menjawab permasalahan no 2 yang anda ajukan .Sebagian besar kecepatan reaksi SN2 dipengaruhi oleh jenis pelarut. Untuk jenis pelarut protik (berproton) yang biasa mengandung gugus OH- dan NH2, kurang disukai untuk reaksi SN2. Hal ini dikarenakan pelarut berproton akan menurunkan energinya. Molekul molekul pelarut ini mengelilingi nukleofil dan membentuk ikatan hidrogen sehingga dapat menstabilkan nukleofilnya dan memperlambat SN2. Reaksi SN2 akan berlangsung baik jika menggunakan pelarut polar aprotik. Pelarut polar aprotik memiliki momen dipol yang besar dan dapat melarutkan spesi bermuatan positif dari kutub negatif yang dimilikinya . Contoh pelarut yang baik pada reaksi ini yaitu aseton.

    BalasHapus
  4. Denora Situmorang9 Februari 2020 pukul 21.09

    Halo nadiya
    Saya Denora Situmorang (A1C118056)
    Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 1
    Laju reaksi SN2 ditentukan oleh konsentrasi substrat dan konsentrasi nukleofil. Artinya kedua konsentrasi berperan dalam langkah penentuan laju reaksi. Jika konsentrasi pereaksi diperbesar akan menambah laju pembentukan produk.
    Terimakasih

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan Populer