MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1 

Reaksi SN1 merupakan reaksi substitusi pada kimia organik. SN1 singkatan dari substitusi nukleofilik, 
sedangkan angka satu (1) artinya langkah penentuan laju unimolecular atau reaksi molekul yang 
tunggal. Persamaan laju sering dikatakan memiliki ketergantungan orde pertama pada elektrofil dan 
ketergantungan orde nol pada nukleofil. Reaksi ini melibatkan perantara karbokation dan umumnya 
terlihat dalam reaksi alkil halida sekunder atau tersier dalam kondisi sangat basa atau dalam kondisi 
sangat asam, dengan alkohol sekunder atau tersier.
Pada Reaksi substitusi nukleofilik mekanisme SN1 berlangsung 2 langkah.
Pada langkah pertama, ikatan antara atom karbon dengan gugus yang tersisa putus untuk menghasilkan karbokation.
Pada langkah kedua, karbokation bereaksi dengan nukleofil untuk membentuk produk substitusi.

Pembentukan karbokation terjadi dengan lambat. Kemudian, pembentukan ikatan antara nukleofil dan karbokation terjadi dengan sangat cepat. Karena langkah lambat reaksi hanya melibatkan substrat, reaksinya unimolecular. Karena hanya substrat yang ada dalam keadaan transisi, laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasinya, dan bukan pada konsentrasi nukleofil.
Gambar diatas memperlihatkan diagram energi yang terjadi pada mekanisme SN1.
Laju reaksi mencerminkan energi aktivasi yang diperlukan untuk membentuk perantara karbokation. Energi aktivasi yang diperlukan untuk langkah kedua, penambahan nukleofil ke karbokation, jauh lebih kecil, hal tersebut menyebabkan langkah kedua sangat cepat. Laju langkah kedua tidak berpengaruh dengan laju keseluruhan reaksi.

Tingkat reaksi SN1 menurun dalam urutan 3°> 2°> 1°, yang merupakan kebalikan dari urutan yang
diamati dalam reaksi SN2. Reaktivitas relatif haloalkana dalam reaksi SN1 sesuai dengan kestabilan 
relatif dari perantara karbokation yang terbentuk selama reaksi. Kita ingat bahwa urutan stabilitas
karbokation adalah tersier> sekunder> primer. Karbokation tersier terbentuk lebih cepat dari pada
karbokation sekunder yang kurang stabil, yang pada gilirannya membentuk jauh lebih cepat daripada
karbokation primer yang sangat tidak stabil. 

Contoh mekanisme SN1 untuk reaksi alkil halida dengan H2O
Langkah pertama:
Pembelahan ikatan C-Br yang polar memungkinkan hilangnya gugus yang meninggalkan yang baik,
ion halida, untuk menghasilkan perantara karbokation. 


Langkah kedua :
Serangan nukleofil, pasangan elektron bebas pada atom O molekul air (H2O). 


Langkah ketiga:
Deprotonasi oleh basa menghasilkan alkohol sebagai produk.
Perhatikan bahwa ini adalah kebalikan dari reaksi alkohol dengan HBr.
Pada prinsipnya, nukleofil di sini, H2O, dapat diganti dengan nukleofil apa pun, dalam hal ini 
deprotonasi akhir mungkin tidak selalu diperlukan.
Permasalahan
1.      Pada Reaksi substitusi nukleofilik mekanisme SN1 berlangsung 2 langkah, mengapa reaksi yang pertama berlangsung lambat dan reaksi yang kedua berlangsung cepat?
2.      Mengapa Laju reaksi SN1 tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil?
3.      Apa hubungan laju reaksi dengan energi aktivasi pada diagram energi yang terjadi pada mekanisme SN1?

Komentar

  1. Dewi Mariana Elisabeth Lubis21 Februari 2020 pukul 07.54

    Halo Nadiya, saya Dewi Mariana Elisabeth Lubis (A1C118029) ingin memberi komentar sedikit dari isi blog anda, menurut saya permasalahan nomor 2 sudah sesuai dengan apa yang di jabarkan dalam blog sehingga disini saya ingin sedikit membantu saudara untuk mendapatkan jawabannya
    Menurut literatur yang saya baca, Laju reaksi SN1 tidak dipengaruhi oleh konsentrasi nukleofl, tetapi hanya dipengaruhi oleh konsentrasi substrat. Hal ini disebabkan karena sangat cepatnyareaksi antara karbokation dan nukleofl dengan konsentrasi karbokation yangsangat kecil. Reaksi yang cepat antara karbokation dan nukleofl ini hanya terjadibila karbokation tersebut dapat terbentuk. Karena itu laju keseluruhan dari reaksi SN1 ditentukan sepenuhnya oleh cepatnya ionisasi alkil halida R-X membentuk karbokation R+. Tahap ionisasi ini adalah tahap yang berlangsung lambat dalamreaksi secara keseluruhan dan merupakan tahap penentu laju reaksi.
    Terimakasih

    BalasHapus
  2. M. Rizki Dwi Putra21 Februari 2020 pukul 10.03

    Hai nadiya
    Saya M Rizki Dwi Putra NIM A1C118006 menjawab permasalahan nomor 1
    Pada tahap cepat terjadi pemutusan ikatan ion karbon dengan gugus pergi. Gugus pergi yang terlepas akan membawa pasangan elektron dan disinilah terbentuk karbokation, reaksi ini berlangsung cepat apabila terbentuk dari struktur tersier. Reaksi berlangsung lambat apabila karbokation terbentuk dari struktur primer

    BalasHapus
  3. Zulia Nur Rahma21 Februari 2020 pukul 10.43

    Assalamualaikum wr wb
    Perkenalkan saya Zulia Nur Rahma NIM (A1C118048), menurut saya permasalahan saudari nomor 3 sudah relevan dengan artikel yang saudari buat diatas, saya akan mencoba menjawab permasalahan saudari nomor 3 yang telah saudari ajukan. Menurut saya, Gambar diatas memperlihatkan diagram energi yang terjadi pada mekanisme SN1. Hubungannya yaitu suatu Laju reaksi mencerminkan energi aktivasi yang diperlukan untuk membentuk perantara karbokation. Energi aktivasi yang diperlukan untuk langkah kedua, penambahan nukleofil ke karbokation, jauh lebih kecil, hal tersebut menyebabkan langkah kedua sangat cepat. Laju langkah kedua tidak berpengaruh dengan laju keseluruhan reaksi. Tingkat reaksi SN1 menurun dalam urutan 3°> 2°> 1°, yang merupakan kebalikan dari urutan yang diamati dalam reaksi SN2. Reaktivitas relatif haloalkana dalam reaksi SN1 sesuai dengan kestabilan
    relatif dari perantara karbokation yang terbentuk selama reaksi. Itu lah jawaban dari saya berdasarkan pemahaman yang saya dapatkan.
    Terimakasih saudari Nadiya
    Wassalamualaikum wr wb

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan Populer