Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1

Perbedaan antara reaksi bersaing SN1 dan E1 yaitu pada langkah mrkanisme awalnya, yaitu pada pembentukan ion karbenium, yang identik baik dalam eliminasi E1 dan reaksi SN1. Pada langkah mekanistik pertama, reaksi E1 dan SN1 jelas tidak bersaing. Persaingan muncul dari alternatif mekanistik mengikuti langkah pertama. Nukleofil atau basa yang berada pada reaksi bersaiang SN1 dan E1 pada dasarnya bifungsional artinya ia dapat mengabstraksi proton β dari ion karbenium dalam eliminasi E1, atau secara langsung dapat menyerang α karbon ion karbenium dalam reaksi SN1. Ktergantungan laju reaksi E1 dan SN1 yang berada pada struktur substrat tidak bertentangan, tetapi dari jenis yang sama. Reaksi substitusi nukleofil SN1dan reaksi eliminasi E1, berjalan sangat lambat dengan senyawa heteroalkil primer. Sehubungan dengan senyawa heteroalkil tersier, reaksi unimolecular SN1 dan E1 berjalan lebih cepat dari pada reaksi bimolecular SN2 dan E2.

Langkah penentuan laju reaksi eliminasi E1 dan substitusi nukleofil SN1 yang identik, pembentukan ion karbenium, berpengaruh pada ketergantungan yang sama terhadap laju reaksi pada struktur substrat. Karena stabilisasi muatan positif ion karbenium oleh substituen alkil, energi aktivasi lebih rendah dalam pembentukan ion karbenium tersier dari pada untuk ion sekunder, atau, khususnya, untuk ion karbenium primer. Sehingga, laju reaksi dari reaksi E1 dan SN1 jauh lebih tinggi dengan senyawa heteroalkil tersier dibandingkan dengan senyawa heteroalkil sekunder atau primer.

Gambar Mekanisme E1 dan SN1.

Reaksi SN1 san reaksi E1 pada umumnya berjalan beriringan dan juga sulit terpisah, hal tersebut dikarenakan reaksi Sn1 dan E1 berbagi karakteristik yang serupa, serta kondisi yang hampir sama.

Karakteristik mekanisme reaksi Sunstitusi Nukleofil SN1 dan reaksi Eliminasi E1
1. Memiliki proses multi langkah
2. Terjadi dengan pembentukan karbokation sebagai perantara pada langkah penentuanlaju.
3. Mengikutu kinetika orde satu atau unimolecular.

Mekanisme reaksi Substitusi Nukleofil SN1 mengarah kepada produk pengganti sedangkan reaksi Eliminasi E1 mengarah kepada terbentuknya ikatan rangkap (alkena).  Substrat yang sama yang pada cenderunga mengalami reaksi SN1 juga mengalami reaksi E1. Ada dua jenis utama
1. Alkil haida sekunder dan tersier
2. Alkohol sekunder dan tersier

Contoh alkil halida sebagai substrat SN1 DAN E1
Langkah pertama dan penentu tingkat dalam prosesnya adalah terebntuknya karbokation. Reaksi antara 2-bromo-3-metilbutana.

Setelah terbentuk karbokation
1. Lanjutkan untuk membentuk produk SN1.

Ion bromida dilepaskan pada langkah pertama kemudian proton yang dilepaskan pada langkah kedua bisa berkumpul untuk membentuk HBr, yang merupakan produk anorganik dari reaksi.
2. Menata ulang kation yang lebih stabil. ini dapat terjadi oleh alkil atau hidrida bergeser, tergantung pada proses mana yang menghasilkan kation yang lebih stabil.

3. Menghilangkan proton untuk membentuk alkena. ketika ada muatan positif pada karbon, karbon proton tetangga menjadi sangat asam. Pelarut bertindak sebagai basa lemah dapat menangkap salah satunya proton dan menyebabkan pergeseran elektron menuju muatan positif yang menghasilkan pembentukan ikatan pi baru, atau produk alkena. Ketika proton yang mengelilingi muatan positif tidak sama, beberapa alken dimungkinkan, seperti diilustrasikan di bawah ini.

Proton yang ditunjukkan dengan warna merah sekarang bersifat asam adanya muatan positif pada karbon Kation sekunder sebelum penataan ulang Kation yang diatur ulang dapat mengalami proses eliminasi yang sama untuk menghasilkan dua kemungkinan alkena, tetapi salah satunya mereka sama dengan salah satu alkena yang terbentuk di atas, dengan ikatan pi terletak di antara karbon 2 dan 3. Sebagai latihan, lihat apakah Anda dapat mengidentifikasi proton yang bersifat asam, bagaimana mereka dihilangkan, dan bagaimana Pergerakan elektron terjadi untuk membentuk struktur alkena yang ditunjukkan di bawah ini.

Dengan demikian kami memiliki reaksi, yang menunjukkan pembentukan produk Sn1 dan E1:

Referensi :
https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&url=https://www.utdallas.edu/~scortes/ochem/OChem1_Lecture/Class_Materials/15_rel_sn1_e1.pdf&ved=2ahUKEwiAl9C11ZfoAhVV6XMBHeusCkUQFjABegQICxAH&usg=AOvVaw24g2FkSb1x8Ym6OzLZXj6c

Permasalahan :
1. Mengapa pada langkah pertama mekaniame rekasi SN1 dan E1 dikatakan tidak bersiang?
2. Apa yang menyebabkan Reaksi Sn1 dan reaksi E1 pada umumnya berjalan beriringan dan juga sulit terpisah?
3. Mengapa Substrat yang cenderunga mengalami reaksi SN1 juga mengalami reaksi E1?