Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2
Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2
Mekanisme rekasi SN2 dan mekanisme reaksi E2 telah di bahas.
Kali ini akan dibahas mengenai mekanisme Rekasi bersaing SN2 dan E2.
Dari rekasi SN2 dan E2 ada beberapa kesamaan yang di miliki keduanya. Salah satunya keduanya sama sama memerlukan kelompok cuti atau gugus pergi yang baik. Pada mekanisme rekasi SN2 memerlukan adanya nukleofik yang baik dan pada mekanisme rekasi E2 memerlukan adanya basa yang kuat. Nukleofil yang baik biasanya berupa basa yang kuat. Nah, terlihat bahwa kedua mekanisme rekasi tersebut memilikj beberapa konsisi yang sama, oleh karennaya keduanya sering bersaing satu sama lain.
Produk pertama dari mekanisme reaksi E2 berupa senyawa alkil tersubstitusi heteroatom dengan atom hidrogen pada posisi β dan basa. Hidrogen dalam posisi β diabstraksi sebagai proton oleh basa dan heteroatom meninggalkan molekul sebagai anion. Karakteristik basa adalah pasangan elektron bebas sehingga dapat menerima proton. Karena pasangan elektron tunggal, basa yang diterapkan dalam eliminasi E2 pada dasarnya juga dapat bertindak sebagai nukleofil dalam mekanisme SN2.
Pada mekanisme reaksi SN2, nukleofil menyerang atom karbon tersubtitusi heteroatom di dalam molekul. Basa pada meknisme reaksi eliminasi E2 mengabstraksi proton yang posisinya lebih dekat ke pinggiran molekul. Karenaya reaksi SN2 dipengaruhi oleh keterbatasan sterik ke tingkat yang jauh lebih besar dari pada eliminasi E2.
Peran Struktur Substrat pada mekanisme reaksi bersaing SN2 dan E2.
Struktur adalah salah satu parameter penting pada mekanisme rekasi bersaing SN2 dan E2 hal tersebut berkaitan pada ukuran, jumlah dan tingkat percabangan substituen alkil pada atom karbon α tersubstitusi heteroatom, laju reaksi SN2 dan eliminasi E2 sangat berbeda dipengaruhi oleh berbagai faktor. Laju reaksi eliminasi E2 meningkat pada urutan senyawa heteroalkil primer, sekunder, tersier, sedangkan laju reaksi reaksi SN2 menurun dalam urutan tersebut, jadi SN2 meningkat pada urutan tersier, sekunder, primer.
SN2
Membutuhkan jalur tanpa hambatan ke bagian belakang karbon α
Percabangan α dan β menghalangi jalan dan menghambat SN2
Membutuhkan nukleofil yang baik
Pelarut polar dan aprotik meningkatkan nukleofilisitas
Kelompok besar pada nukleofil menurunkan nukleofilisitas
E2
Membutuhkan antiperiplanar β-hidrogen
Ditingkatkan dengan α dan β-branching
Membutuhkan basis yang kuat
Permasalahan
1. Mengapa struktur substrat penting pada mekanisme reaksi bersaing SN2 dan E2?
2. Pada keadaan bagaimana mekanisme rekasi SN2 dan E2 dikatakan memilik beberapa konsisi yang sama?
3. Apa yang mempengaruhi perbedaan laju reaksi SN2 dan E2?
Mekanisme rekasi SN2 dan mekanisme reaksi E2 telah di bahas.
Kali ini akan dibahas mengenai mekanisme Rekasi bersaing SN2 dan E2.
Dari rekasi SN2 dan E2 ada beberapa kesamaan yang di miliki keduanya. Salah satunya keduanya sama sama memerlukan kelompok cuti atau gugus pergi yang baik. Pada mekanisme rekasi SN2 memerlukan adanya nukleofik yang baik dan pada mekanisme rekasi E2 memerlukan adanya basa yang kuat. Nukleofil yang baik biasanya berupa basa yang kuat. Nah, terlihat bahwa kedua mekanisme rekasi tersebut memilikj beberapa konsisi yang sama, oleh karennaya keduanya sering bersaing satu sama lain.
Produk pertama dari mekanisme reaksi E2 berupa senyawa alkil tersubstitusi heteroatom dengan atom hidrogen pada posisi β dan basa. Hidrogen dalam posisi β diabstraksi sebagai proton oleh basa dan heteroatom meninggalkan molekul sebagai anion. Karakteristik basa adalah pasangan elektron bebas sehingga dapat menerima proton. Karena pasangan elektron tunggal, basa yang diterapkan dalam eliminasi E2 pada dasarnya juga dapat bertindak sebagai nukleofil dalam mekanisme SN2.
Pada mekanisme reaksi SN2, nukleofil menyerang atom karbon tersubtitusi heteroatom di dalam molekul. Basa pada meknisme reaksi eliminasi E2 mengabstraksi proton yang posisinya lebih dekat ke pinggiran molekul. Karenaya reaksi SN2 dipengaruhi oleh keterbatasan sterik ke tingkat yang jauh lebih besar dari pada eliminasi E2.
Peran Struktur Substrat pada mekanisme reaksi bersaing SN2 dan E2.
Struktur adalah salah satu parameter penting pada mekanisme rekasi bersaing SN2 dan E2 hal tersebut berkaitan pada ukuran, jumlah dan tingkat percabangan substituen alkil pada atom karbon α tersubstitusi heteroatom, laju reaksi SN2 dan eliminasi E2 sangat berbeda dipengaruhi oleh berbagai faktor. Laju reaksi eliminasi E2 meningkat pada urutan senyawa heteroalkil primer, sekunder, tersier, sedangkan laju reaksi reaksi SN2 menurun dalam urutan tersebut, jadi SN2 meningkat pada urutan tersier, sekunder, primer.
SN2
Membutuhkan jalur tanpa hambatan ke bagian belakang karbon α
Percabangan α dan β menghalangi jalan dan menghambat SN2
Membutuhkan nukleofil yang baik
Pelarut polar dan aprotik meningkatkan nukleofilisitas
Kelompok besar pada nukleofil menurunkan nukleofilisitas
E2
Membutuhkan antiperiplanar β-hidrogen
Ditingkatkan dengan α dan β-branching
Membutuhkan basis yang kuat
Permasalahan
1. Mengapa struktur substrat penting pada mekanisme reaksi bersaing SN2 dan E2?
2. Pada keadaan bagaimana mekanisme rekasi SN2 dan E2 dikatakan memilik beberapa konsisi yang sama?
3. Apa yang mempengaruhi perbedaan laju reaksi SN2 dan E2?
Hai Nadiya
BalasHapusSaya M. Rizki Dwi Putra NIM A1C118006 menjawab permasalahan nomor 2, reaksi SN2 dan E2 dikatakan memiliki kondisi yang sama apabila digunakan substrat akil halida sekunder, tetapi bukan hanya itu kondisi basa dan temperatur dapat mempengaruhi hal tersebut.
Assalamu'alaikum wr wb, baik Nad saya Nurhalimah (A1C118024) disini saya akan menjawab permasalahan no 1 dimana permasalahannya yaitu Mengapa struktur substrat penting pada mekanisme reaksi bersaing SN2 dan E2? Menurut saya itu sangat penting karena struktur substrat lah yang menentukan terjadinya mekanisme itu bersaing atau tidak dimana pada substrat-substrat tertentu yaitu menggunakan alkil halida primer dan sekunder lah yang dapat menimbulkan terjadinya reaksi bersaing SN2 dan E2. dan jika substrat yang digunakan adalah alkil halida tersier maka reaksi SN2 dan E2 tidak dapat terjadi ini dikarenakan pada halida tersier memiliki gugus-gugus yang lebih banyak sehingga yang memungkinkan terjadinya reaksi adalah SN1 dan E1
BalasHapusSusilawati A1C118091
BalasHapusAkan menjawab permasalahan no 3.
Pada reaksi SN2 laju reaksi berkurang ketika ukuran subatituen pada karbon yang menahan Halida itu meningkat. Sedangkan pada reaksi E2 laju reaksinya mengikuti orde kedua, karena reaksi di pengaruhi baik oleh alkil Halida dan basa.
Jadi yang menjadi perbedaan antara laju reaksi SN2 dengan E2 adalah nukleofil nya. Polar pelarut apriotik meningkatkan nukleofilitasnya dan dengan demikian meningkatkan laju reaksi SN2.
Terimakasih.