Mekanisme Reaksi oksidasi pada berbagai senyawa organik

Pada blog kali ini akan di bahas mengenai Mekanisme rekasi oksidasi pada berbagai senyawa organik.
Nah, kita mengetahui bahwa Reaksi Oksidasi adalah reaksi kimia yang melibatkan perpindahan elektron. Secara khusus, itu berarti zat yang memberikan elektron teroksidasi. Oksidasi merupakan hilangnya elektron selama reaksi oleh molekul, atom atau ion. Oksidasi terjadi ketika keadaan oksidasi suatu molekul, atom atau ion meningkat.

Mekanisme rekasi oksidasi pada berbagai senyawa organik
1. Mekanisme reaksi oksidasi pada alkohol
Reaksi ini digunakan untuk membuat aldehida, keton dan asam karboksilat, dan sebagai cara untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier. Mengoksidasi berbagai jenis alkohol Agen pengoksidasi yang digunakan dalam reaksi ini biasanya merupakan larutan natrium atau kalium dikromat (VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer. Jika terjadi oksidasi, larutan oranye yang mengandung ion dikromat (VI) direduksi menjadi larutan hijau yang mengandung ion kromium (III).

a. Alkohol primer
Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida atau asam karboksilat tergantung pada kondisi reaksi. Dalam kasus pembentukan asam karboksilat, alkohol pertama-tama dioksidasi menjadi aldehida yang kemudian dioksidasi lebih lanjut menjadi asam. Pada Oksidasi parsial menjadi aldehid akan diperoleh aldehida jika dinggunakan alkohol berlebihan, dan menyaring aldehida segera setelah terbentuk. Kelebihan alkohol berarti bahwa tidak ada cukup agen pengoksidasi hadir untuk melakukan tahap kedua. Menghapus aldehid segera setelah terbentuk berarti tidak berkeliaran menunggu untuk dioksidasi. Jika digunakan etanol sebagai alkohol primer yang khas, akan dihasilkan etanal aldehida, CH3CHO.

Dalam kimia organik, versi sederhana sering digunakan yang berkonsentrasi pada apa yang terjadi pada zat organik. Untuk melakukan itu, oksigen dari zat pengoksidasi direpresentasikan sebagai [O]. Itu akan menghasilkan persamaan yang jauh lebih sederhana:

struktur sederhana untuk menunjukkan hubungan antara alkohol primer dan aldehida yang terbentuk.

Oksidasi penuh menjadi asam karboksilat
perlu menggunakan zat pengoksidasi berlebih dan memastikan bahwa aldehida yang terbentuk sebagai produk setengah jalan tetap berada dalam campuran. Alkohol dipanaskan dengan refluks dengan kelebihan zat pengoksidasi. Ketika reaksi selesai, asam karboksilat didestilasi.

Versi sederhana yang lebih sederhana terlihat seperti ini:

Atau, bisa ditilulis persamaan terpisah untuk dua tahap reaksi - pembentukan ethanal dan kemudian oksidasi selanjutnya. Inilah yang terjadi pada tahap kedua:

b. Alkohol sekunder
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Misalnya, jika dipanaskan alkohol propan-2-ol sekunder dengan larutan natrium atau kalium dikromat (VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer, akan didapatkan propana terbentuk. Menggunakan versi persamaan yang sederhana dan menunjukkan hubungan antara struktur:

Jika dilihat kembali pada tahap kedua dari reaksi alkohol primer,  akan dilihat bahwa oksigen ditempatkan antara karbon dan hidrogen dalam kelompok aldehida untuk menghasilkan asam karboksilat. Dalam hal ini, tidak ada hidrogen seperti itu - dan reaksi tidak memiliki tempat lebih lanjut.

c. Alkohol tersier
Alkohol tersier tidak dioksidasi oleh larutan natrium atau kalium dikromat (VI) yang diasamkan. Tidak ada reaksi sama sekali. Jika dilihat apa yang terjadi dengan alkohol primer dan sekunder, akan dilihat bahwa zat pengoksidasi mengeluarkan hidrogen dari gugus -OH, dan hidrogen dari atom karbon yang terikat pada -OH. Alkohol tersier tidak memiliki atom hidrogen yang terikat pada karbon itu. harus dapat menghilangkan dua atom hidrogen tertentu untuk mengatur ikatan rangkap karbon-oksigen.

2. Mekanisme reaksi oksidasi pada Aldehida
Oksidasi aldehid akan menghasilkan Asam Karboksilat.

Mekanisme reaksi ini memiliki dua langkah prosedur. Pada langkah pertama, satu mol air ditambahkan dengan adanya katalis asam untuk menghasilkan hidrat (geminal 1,1-diol).

Selanjutnya, hidrat dioksidasi menjadi asam karboksilat secara formal menghilangkan air.

3. Mekanisme reaksi oksidasi pada keton
Pada mekanisme reaksi oksidasi keton, keton tidak memiliki atom hidrogen tertentu, keton tahan terhadap oksidasi, dan hanya zat pengoksidasi yang sangat kuat seperti larutan kalium manganat (VII) (larutan kalium permanganat) yang mengoksidasi keton. Namun, mereka melakukannya dengan cara yang merusak, memutus ikatan karbon-karbon dan membentuk dua asam karboksilat
Oksidasi keton menyiratkan pecahnya ikatan C-C.
Jika itu keras (KMnO4, K2Cr2O7) dua kelompok karboksilat akan diproduksi.
Jika itu halus (oksidasi Baeyer-Villiger), ester dihasilkan yang, setelah dihidrolisis, menimbulkan asam karboksilat dan alkohol.

Referensi
https://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcohols/oxidation.html
http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/en/ch/2/vlu/oxidation_reduktion/oxi_carbs_ald.vlu/Page/vsc/en/ch/2/oc/reaktionen/formale_systematik/oxidation_reduktion/oxidation/ersatz_h_durch_o_n/ox_aldehyde_zu_carbonsaeuren/mechanismus.vscml.html

Permasalahan
1. Pada reaksi oksidasi alkohol, mengapa Oksidasi parsial menjadi aldehid akan diperoleh aldehida jika digunakan alkohol berlebihan?
2. Mengapa keton dikatakan tahan terhadap oksidasi?
3. Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida atau asam karboksilat tergantung pada kondisi reaksi, pada kondisi seperti apa alkohol primer akan menjadi asam karboksilat?