Pembuatan dan sifat sifat asam karboksilat
Kali ini akan di bahas mengenai pembuatan dan sifat sifat dari senyawa kimia berupa asam karboksilat.
PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
Pembuatan asam karboksilat di laboratorium dengan oksidasi alkohol primer atau aldehida, dan oleh hidrolisis nitril.
1. Membuat asam karboksilat dengan mengoksidasi alkohol primer atau aldehida
Alkohol primer dan aldehida biasanya dioksidasi menjadi asam karboksilat menggunakan larutan kalium dikromat (VI) dengan adanya asam sulfat encer. Selama reaksi, larutan kalium dikromat (VI) berubah dari jingga menjadi hijau. Kalium dikromat (VI) dapat juga diganti dengan natrium dikromat (VI). Karena yang penting adalah ion dikromat (VI), semua persamaan dan perubahan warna akan sama.
Alkohol primer dioksidasi menjadi asam karboksilat dalam dua tahap. pertama menjadi aldehida dan kemudian menjadi asam. sering diggunakan versi yang disederhanakn dari persamaan ini menggunakan "O" untuk mewakili oksigen dari zat pengoksidasi. Pembentukan aldehida ditunjukkan oleh persamaan yang disederhanakan:
"R" adalah atom hidrogen atau gugus hidrokarbon seperti gugus alkil.
Aldehida kemudian dioksidasi lebih lanjut untuk menghasilkan asam karboksilat:
Jika dimulai dengan aldehida, jelas hanya melakukan tahap kedua ini.
Mulai dari alkohol primer, dapat diggabungkan ini menjadi satu persaman tunggal untuk menghasilkan:
Sebagai contoh, jika mengubah etanol menjadi asam etanoat, persamaan yang disederhanakan adalah:
Ada kemungkinan bahwa mungkin ingin menulis persamaan yang tepat untuk reaksi ini daripada yang disederhanakn. dapat dikerjakan ini dari persamaan setengah elektron. Persamaan lengkap untuk konversi alkohol primer menjadi asam karboksilat adalah:
atau jika diemulai dari aldehida adalah:
Melakukan reaksi
Sebenarnya sangatt jarang membuat asam dimulai dari aldehida, tetapi sangat umum untuk memulai dari alkohol primer. Konversi etanol menjadi asam etanoat akan menjadi contoh yg khas. Alkohol dipanaskan dengan refluks dengan larutan campuran kalium dikromat (VI) berlebih dan asam sulfat encer. Pemanasan dengan refluks atau pemanasan dalam labu dengan kondensor yang ditempatkan secara vertikal di dalamnyo) mencegah aldehida yang terbentuk keluar sebelum sempat dioksidasi menjadi asam karboksilat. Menggunakan kelebihan zat pengoksidasi adalah untuk memastikan bahwa ada cukup pengoksidasi hadir untuk oksidasi untuk pergi jauh ke asam karboksilat. Ketika oksidasi selesai, campuran dapat didistilasi. berakhir dengan lartan asam.
2. Membuat asam karboksilat dengan menghidrolisis nitril
Nitril adalah senyawa yang mengandung -CN yang melekat pada gugus hidrokarbon. Beberapa contoh umum termasuk:
Nama ini didasarkan pada jumlah karbon dalam rantai terpanjang - termasuk yang ada dalam kelompok -CN. Di mana diimiliki sesuatu yang disubstitusi, karbon -CN dihitung sebagai nomor 1.
Nitril diproduksi dalam dua reaksi penting, yang keduanya menghasilkan peningkatan panjang rantai karbon karena karbon tambahan dalam gugus -CN. Mereka terbentuk dalam reaksi antara halogenalkana (haloalkana atau alkil halida) dan ion sianida. Sebagai contoh:
atau selama reaksi antara aldehida atau keton dan hidrogen sianida. Sebagai contoh, reaksi antara ethanal dan hidrogen sianida untuk membuat 2-hidroksipropanenitril adalah:
Mengubah nitril menjadi asam karboksilat
Ada dua cara untuk melakukan ini, keduanya melibatkan reaksi ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dengan air. Ini digambarkan sebagai hidrolisis. Kedua metode ini menghasilkan produk yang sedikit berbed, hanya perlu berhati-hati untuk mendapatkan ini dngan benar.
Hidrolisis asam
Nitril dipanaskan dengan refluks dengan asam encer seperti asam hidroklorat encer. Asam karboksilat terbentuk. cnntohnya, mulai dari ethanenitrile Anda akan mendapatkan asam etanoat. Asam etanoat dapat disuling dari campuran.
Hidrolisis basa
Nitril dipanaskan dengan refluks dengan alkali seperti larutan natrium hidroksida. Kali ini tentu saja tidak akan menghasilkan asam karboksilat, asam apa pun yang terbentuk akan bereaksi dengan natrium hidroksida yang ada untuk menghasilkan garam. Dan juga tidak akan mendapatkan ion amonium karena mereka akan bereaksi dengan natrium hidroksida untuk menghasilkan amonia. Mulai dari ethanenitrile, karena itu Anda akan mendapatkan larutan yang mengandung ion etanoat (misalnya, natrium etanoat jika Anda menggunakan larutan natrium hidroksida) dan amonia.
Perlu di ingat untuk mengubah ion menjadi asam karboksilat gratis, karena itulah yang di coba buat. Untuk membebaskan asam lemah, asam etanoat, Anda hanya perlu memasok ion hidrogen dari asam kuat seperti asam klorida. Anda menambahkan cukup asam klorida ke dalam campuran untuk membuatnya asam.
Sekarang bisa menyaring asam karboksilat.
SIFAT SIFAT ASAM KARBOKSILAT
Asam Karboksilat adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi karboksil. Setelah deprotonasi, asam karboksilat menghasilkan anion karboksilat dengan formula umum R-COO, yang dapat membentuk berbagai garam yang berguna seperti sabun. Asam karboksilat adalah gugus fungsi paling penting yang menunjukkan C=O.
Struktur Asam Karboksilt Rumus umum asam karboksilat adlah R-COOH, jika COOH merujuk pd gugus karboksil, dan R mengacu pd sisa molekul tempat kelompok ini melekat. Dlm gugus karboksil ini, ada karbon yang berbagi ikatan rangkap dengan atom oksigen dan ikatn tunggal dengan gugus hidroksil.
Struktur umum asam karboksilat diilustrasikan di bawah ini.
Strukturr Umum Asam Karboksilat Darii ilustrasii tersebut, dapat diamati bahwa asam karboksilat mengandung gugus hidroksil yang terikat pd karbon karbonil. Karena keelektronegatifan atom oksigen, gugus fungsional ini dpat mengalami ionisasi dan melepaskn proton. Ion karboksilat, dihasilkan dari penghilangan proton dri gugus karboksil, distabilkn dengan adanyo dua atom oksigen (yang melaluinya muatan negatif dapat bergerak). Beberapa contoh umum asam karboksilat termasuk asam asetat (komponen cuka) daan asam format.
Contoh Asam Karboksilat
Beberapa contoh yang menggambarkan nomenklatur asam karboksilat sesuai pedoman IUPAC disediakan di bawah ini. Nama Trivial dan Formula IUPAC Nama Asam Karboksilat Asam format, H-COOH Asam metanoat Asam Crotonic, CH3CH = CH-COOH But-2-enoic acid Asam karbonat, OH-COOH Asam karbonat Asam butirat, CH3 (CH2) 2COOH Asam butanoat.
Sebagian bessar sifat asam karboksilat adlah hasil dari keberadaan gugus karboksil. Bberapa sifat fisik dan kimia dari asam karboksilat sebagai berikutt.
1. Sifat Fisik Asam Karboksilat
• Molekul asam karboksilat adalah polar karena adanya dua atom oksigen elektronegatif.
• Mereka juga berpartisipasi dalam ikatan hidrogen karena keberadaan gugus karbonil (C = O) dan gugus hidroksil.
• Ketika ditempatkan dalam pelarut nonpolar, senyawa ini membentuk dimer melalui ikatan hidrogen antara gugus hidroksil dari satu asam karboksilat dan gugus karbonil yang lain.
• Dimers dari Asam Carboxylic Kelarutan senyawa yang mengandung gugus fungsi karboksil dalam air tergantung pada ukuran senyawa. Semakin kecil senyawa (semakin pendek kelompok R), semakin tinggi kelarutannya.
• Titik didih asam karboksilat umumnya lebih tinggi dari air.
• Senyawa ini memiliki kemampuan untuk menyumbangkan proton dan karena itu asam Bronsted-Lowry.
• Mereka umumnya memiliki bau asam yang kuat. Namun, ester mereka memiliki bau yang menyenangkan dan karenanya digunakan dalam parfum.
2. Sifat Kimia Asam Karboksilat
• Karbon α milik asam karboksilat dapat dengan mudah dihalogenasi melalui reaksi Hell-Volhard-Zelinsky.
• Senyawa ini dapat diubah menjadi amina menggunakan reaksi Schmidt.
• Asam karboksilat dapat direduksi menjadi alkohol dengan memperlakukannya dengan hidrogen untuk menyebabkan reaksi hidrogenasi.
• Setelah bereaksi dengan alkohol, senyawa ini menghasilkan ester.
Referensi :
https://www.chemguide.co.uk/organicprops/acids/preparation.html
https://byjus.com/chemistry/carboxylic-acid-properties/
Permasalaahan :
1. Bagaiman jika Alkohol primer dan aldehida dioksidasi menjadi asam karboksilat menggunakan pelarut selain larutan kalium dikromat (VI)
2. Mengapa jarang membuat asam dimulai dari aldehida, tetapi umum untuk memulai dari alkohol primer?
3. Salah satu sifat fisik asam karboksilat yaitu Ketika ditempatkan dalam pelarut nonpolar, asam karboksilat membentuk dimer melalui ikatan hidrogen antara gugus hidroksil dari satu asam karboksilat dan gugus karbonil yang lain. Bagaimana jika ditempatkan dalam pelarut polar?
PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
Pembuatan asam karboksilat di laboratorium dengan oksidasi alkohol primer atau aldehida, dan oleh hidrolisis nitril.
1. Membuat asam karboksilat dengan mengoksidasi alkohol primer atau aldehida
Alkohol primer dan aldehida biasanya dioksidasi menjadi asam karboksilat menggunakan larutan kalium dikromat (VI) dengan adanya asam sulfat encer. Selama reaksi, larutan kalium dikromat (VI) berubah dari jingga menjadi hijau. Kalium dikromat (VI) dapat juga diganti dengan natrium dikromat (VI). Karena yang penting adalah ion dikromat (VI), semua persamaan dan perubahan warna akan sama.
Alkohol primer dioksidasi menjadi asam karboksilat dalam dua tahap. pertama menjadi aldehida dan kemudian menjadi asam. sering diggunakan versi yang disederhanakn dari persamaan ini menggunakan "O" untuk mewakili oksigen dari zat pengoksidasi. Pembentukan aldehida ditunjukkan oleh persamaan yang disederhanakan:
Aldehida kemudian dioksidasi lebih lanjut untuk menghasilkan asam karboksilat:
Mulai dari alkohol primer, dapat diggabungkan ini menjadi satu persaman tunggal untuk menghasilkan:
Sebenarnya sangatt jarang membuat asam dimulai dari aldehida, tetapi sangat umum untuk memulai dari alkohol primer. Konversi etanol menjadi asam etanoat akan menjadi contoh yg khas. Alkohol dipanaskan dengan refluks dengan larutan campuran kalium dikromat (VI) berlebih dan asam sulfat encer. Pemanasan dengan refluks atau pemanasan dalam labu dengan kondensor yang ditempatkan secara vertikal di dalamnyo) mencegah aldehida yang terbentuk keluar sebelum sempat dioksidasi menjadi asam karboksilat. Menggunakan kelebihan zat pengoksidasi adalah untuk memastikan bahwa ada cukup pengoksidasi hadir untuk oksidasi untuk pergi jauh ke asam karboksilat. Ketika oksidasi selesai, campuran dapat didistilasi. berakhir dengan lartan asam.
2. Membuat asam karboksilat dengan menghidrolisis nitril
Nitril adalah senyawa yang mengandung -CN yang melekat pada gugus hidrokarbon. Beberapa contoh umum termasuk:
Nitril diproduksi dalam dua reaksi penting, yang keduanya menghasilkan peningkatan panjang rantai karbon karena karbon tambahan dalam gugus -CN. Mereka terbentuk dalam reaksi antara halogenalkana (haloalkana atau alkil halida) dan ion sianida. Sebagai contoh:
Ada dua cara untuk melakukan ini, keduanya melibatkan reaksi ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dengan air. Ini digambarkan sebagai hidrolisis. Kedua metode ini menghasilkan produk yang sedikit berbed, hanya perlu berhati-hati untuk mendapatkan ini dngan benar.
Hidrolisis asam
Nitril dipanaskan dengan refluks dengan asam encer seperti asam hidroklorat encer. Asam karboksilat terbentuk. cnntohnya, mulai dari ethanenitrile Anda akan mendapatkan asam etanoat. Asam etanoat dapat disuling dari campuran.
Nitril dipanaskan dengan refluks dengan alkali seperti larutan natrium hidroksida. Kali ini tentu saja tidak akan menghasilkan asam karboksilat, asam apa pun yang terbentuk akan bereaksi dengan natrium hidroksida yang ada untuk menghasilkan garam. Dan juga tidak akan mendapatkan ion amonium karena mereka akan bereaksi dengan natrium hidroksida untuk menghasilkan amonia. Mulai dari ethanenitrile, karena itu Anda akan mendapatkan larutan yang mengandung ion etanoat (misalnya, natrium etanoat jika Anda menggunakan larutan natrium hidroksida) dan amonia.
SIFAT SIFAT ASAM KARBOKSILAT
Asam Karboksilat adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi karboksil. Setelah deprotonasi, asam karboksilat menghasilkan anion karboksilat dengan formula umum R-COO, yang dapat membentuk berbagai garam yang berguna seperti sabun. Asam karboksilat adalah gugus fungsi paling penting yang menunjukkan C=O.
Struktur Asam Karboksilt Rumus umum asam karboksilat adlah R-COOH, jika COOH merujuk pd gugus karboksil, dan R mengacu pd sisa molekul tempat kelompok ini melekat. Dlm gugus karboksil ini, ada karbon yang berbagi ikatan rangkap dengan atom oksigen dan ikatn tunggal dengan gugus hidroksil.
Struktur umum asam karboksilat diilustrasikan di bawah ini.
Contoh Asam Karboksilat
Beberapa contoh yang menggambarkan nomenklatur asam karboksilat sesuai pedoman IUPAC disediakan di bawah ini. Nama Trivial dan Formula IUPAC Nama Asam Karboksilat Asam format, H-COOH Asam metanoat Asam Crotonic, CH3CH = CH-COOH But-2-enoic acid Asam karbonat, OH-COOH Asam karbonat Asam butirat, CH3 (CH2) 2COOH Asam butanoat.
Sebagian bessar sifat asam karboksilat adlah hasil dari keberadaan gugus karboksil. Bberapa sifat fisik dan kimia dari asam karboksilat sebagai berikutt.
1. Sifat Fisik Asam Karboksilat
• Molekul asam karboksilat adalah polar karena adanya dua atom oksigen elektronegatif.
• Mereka juga berpartisipasi dalam ikatan hidrogen karena keberadaan gugus karbonil (C = O) dan gugus hidroksil.
• Ketika ditempatkan dalam pelarut nonpolar, senyawa ini membentuk dimer melalui ikatan hidrogen antara gugus hidroksil dari satu asam karboksilat dan gugus karbonil yang lain.
• Titik didih asam karboksilat umumnya lebih tinggi dari air.
• Senyawa ini memiliki kemampuan untuk menyumbangkan proton dan karena itu asam Bronsted-Lowry.
• Mereka umumnya memiliki bau asam yang kuat. Namun, ester mereka memiliki bau yang menyenangkan dan karenanya digunakan dalam parfum.
2. Sifat Kimia Asam Karboksilat
• Karbon α milik asam karboksilat dapat dengan mudah dihalogenasi melalui reaksi Hell-Volhard-Zelinsky.
• Senyawa ini dapat diubah menjadi amina menggunakan reaksi Schmidt.
• Asam karboksilat dapat direduksi menjadi alkohol dengan memperlakukannya dengan hidrogen untuk menyebabkan reaksi hidrogenasi.
• Setelah bereaksi dengan alkohol, senyawa ini menghasilkan ester.
Referensi :
https://www.chemguide.co.uk/organicprops/acids/preparation.html
https://byjus.com/chemistry/carboxylic-acid-properties/
Permasalaahan :
1. Bagaiman jika Alkohol primer dan aldehida dioksidasi menjadi asam karboksilat menggunakan pelarut selain larutan kalium dikromat (VI)
2. Mengapa jarang membuat asam dimulai dari aldehida, tetapi umum untuk memulai dari alkohol primer?
3. Salah satu sifat fisik asam karboksilat yaitu Ketika ditempatkan dalam pelarut nonpolar, asam karboksilat membentuk dimer melalui ikatan hidrogen antara gugus hidroksil dari satu asam karboksilat dan gugus karbonil yang lain. Bagaimana jika ditempatkan dalam pelarut polar?
Assalamualaikum wr. wb. Hai nadiya NQTO. Perkenalkan nama saya sandi A1C118041 saya akan mencoba menjawab permasalahan berat nadiya nomor 3.kan di soal dikatakanSalah satu sifat fisik asam karboksilat yaitu Ketika ditempatkan dalam pelarut nonpolar, asam karboksilat membentuk dimer melalui ikatan hidrogen antara gugus hidroksil dari satu asam karboksilat dan gugus karbonil yang lain. Bagaimana jika ditempatkan dalam pelarut polar?menurut saya dikatakan tak bisa larut dalam pelarut non polar Asam karboksilat untuk rantai yang lebih panjang cenderung larut pada pelarut yang kurang polar seperti eter dan alkohol.nah inj adalah kata kuncinya. Dimana apabila ia di larutkan dalam pelarut polar, maka boleh dikatakan memiliki rantai karbon pendek. Terimakasih
BalasHapusHai Nadiya...
BalasHapusSaya Zulia Nur Rahma (A1C118048) akan mencoba menjawab permasalahan no 1. Menurut saya jika Kalium dikromat (VI) diganti dengan larutan lain contohnya, Natrium dikromat (VI). Karena yang penting adalah pada ion dikromatnya dimana memiliki persamaan dan perubahan warna yang sama. Jika oksidasi ini terjadi, maka larutan orange yang mengandung ion-ion dikromat(VI) kemudian direduksi menjadi larutan yang berwarna hijau yang mengandung ion-ion kromium(III).
Terima Kasih
Hai Nadiya
BalasHapusSaya Dewi Mariana Elisabeth Lubis (029)
Ingin mencoba membantu menjawab permasalahan saudari no 2
Menurut saya mengapa asam jarang di bentuk dari aldehida namun harus dari alkohol terlebih dahulu, hal ini dikarenakan untuk mendapatkan aldehida juga kita harus mereaksikan alkohol sehingga walaupun kita ingin menggunakan aldehid untuk mendapatkan asam, kita tidak bisa semudah itu untuk melakukan reaksi, karna kita harus mereaksikan alkohol terlebih dahulu dan mendapatkan aldehida, dari aldehida ini lah baru kita memperoleh asam.
Terimakasih semoga membantu