Mekanisme Reaksi Eliminasi E1
Kita sudah mempelajari mengenai mekanisme substitusi yaitu SN2, SN1 dan mekanisme eliminasi E2. Nah, Sama hal nya ada dua mekanisme substitusi. Mekanisme eliminasi juga memiliki dua mekaniame reaksi yaitu E2 dan E1. Kali ini akan di bahas mengenai mekanisme reaksi eliminasi E1.
Pada reaksi eliminasi E1, disini E menunjukkan eliminasi dan angka “1” menunjukkan reaksi unimolecular. Hal tersebut artinya langkah penentuan laju mekanisme reaksi E1 bergantung pada dekomposisi spesies molekuler tunggal.
Mekanisme Reaksi Eliminasi E1 ada dua langkah yang terlibat, pertama ionisasi dan yang kedua deprotonasi.
Langkah pertama (ionisasi)
Tahap ini berjalan lambat, terjadi pembentukan karbokation sebagai perantara.
Langkah kedua (deprotonasi)
Tahap ini berjalan cepat, pada tahap ini, basa itu merebut sebuah atom karbon yang berdampingan dengan karbon positif. Elektron ikatan sigma karbon hidrogen ini bergeser ke arah muatan positif, karbon mengalami rehibridisasi dari keadaan sp3 ke keadaan sp2, dan terbentuklah sebuah alkana. Kehilangan proton (H+) dari karbikation untuk membentuk ikatan pi.
Urutan reaktivitas:
(CH 3 ) 3 C > (CH 3 ) 2 CH > CH 3 CH 2 > CH 3
Tersier > Sekunder > Primer > Metil
Langkah penentuan laju pada reaksi E1 merupakan hilangnya gugus yang meninggalkan untuk membentuk karbokation antara. Semakin stabil karbokation, semakin mudah terbentuk, dan semakin cepat reaksi E1. Peristiwa dalam langkah penentuan tingkat E1 adalah memutus ikatan guna membentuk karbokation. Terdapat ketergantungan yang sangat kuat pada sifat kelompok yang meninggalkan, semakin baik kelompok yang meninggalkan, semakin cepat reaksi E1. Basa tidak terlibat dalam langkah penentuan laju, sifat basa tidak penting dalam reaksi E1.
Selektivitas
Reaksi E1 mendukung alkena yang lebih stabil sebagai produk utama : yaitu lebih tinggi tersubstitusi alkil dan trans-cis.
Jalur mekanistik E1 ini paling umum dengan:
- kelompok cuti yang baik
- karbokation stabil
- basis yang lemah.
Karakteristik dari Reaksi E1
Kinetics - Urutan pertama
Mekanisme - Dua langkah
Identitas kelompok R - Lebih banyak halida tersubstitusi bereaksi lebih cepat
Nilai: R3CX> R2CHX> RCH2X
Kekuatan dasar - Disukai oleh basis yang lebih lemah seperti H2O dan ROH
Meninggalkan grup - Meninggalkan grup yang lebih baik mengarah ke laju reaksi yang lebih cepat.
Jenis pelarut - Disukai oleh pelarut protik polar, yang bisa menstabilkan zat antara ionik.
E1 Mekanisme Untuk Alkil Halida
Langkah Pertama :
Pembelahan ikatan CX yang terpolarisasi memungkinkan hilangnya gugus yang meninggalkan yang baik, ion halida, untuk menghasilkan perantara karbokation.
Langkah kedua :
Reaksi asam / basa. Deprotonasi oleh basa dari atom C yang berdekatan dengan pusat karbokation mengarah ke terbentuknya C = C
Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S. 1982. Kimia Organik. Edisi Ketiga. Jilid 1. Erlangga : Jakarta.
Permasalahan :
1. Mengapa semakin baik kelompok yang meninggalkan semakin cepat reaksi E1?
2. Mengapa basa tidak terlibat dalam langkah penentuan laju pada reaksi eliminasi E1?
3. Mengapa kestabilan karbokation penting dalam mekanisme reaksi E1?
Saya Risa Novalina G (070) akan menjawab permasalahan no 1
BalasHapusKarna E1 biasanya memiliki karakteristik yang berlawanan dimana kelompok yang pergi adalah kelompok yang baik,jadi semakin baik kelompok yang pergi akan semakin cepat reaksi E1 dan akan menghasilkan karbomation.
Terimakasih
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapus2. ERMA JOHAR A1C118031
BalasHapusbaiklah saya akan menjawabnya , menurut saya yang dapat dikatakan penentu laju adalah reaksi yang lambat atau cepat dari keseluruhan proses pembentukan produk bukan dari basa atau asamnya.
Hallo nadiyyah, perkenalkan saya Nabilah Zahrah (A1C118026) aka mencoba menjawab permasalahan nadiyyah nomor 3. pada mekanisme reaksi E1 akan terjadi yang namanya pemutusan carbon-halogen menghasilkan karbokation, yang mana karbokation itu penting karena karbokation itu memberikan proton pada basa untuk pembentukan alkena.
BalasHapus